HTB北海道テレビの人気番組『水曜どうでしょう』によるオンラインイベント「水曜どうでしょうエアキャラバン in 赤平 2020」が10月3日（土）、4日（日）の2日間にわたって開催。無料オンラインイベントとして、生配信が行われた。このオンラインイベントは動画生配信とECサイトを掛け合わせたライブコマースイベントで、2日間で合計5万人が視聴。初日の3日（土）15時ごろには、Twitterのトレンドで日本1位を獲得するなど、大盛況だった。

3日（土）正午、藤村忠寿、嬉野雅道 両ディレクターによる開会宣言でスタート。ゆかりのアーティストによる音楽ライブのほか、藤村ディレクターがライブ散髪企画でモヒカンヘアーに変身、シェフ藤村によるカレーの生クッキングなど様々な企画が行われた。

2日間にわたる約14時間の配信で毎分平均視聴数は5,000人。同時視聴数が最大となったのは、4日（日）17時前のフィナーレにて、全員が水曜どうでしょうキャラバン音頭を歌唱している瞬間で同時視聴数6,188人を記録した。

また、『水曜どうでしょう』2020年最新作は、HTBで2020年10月28日（水）23時15分から放送予定。

『水曜どうでしょう』公式HP