北海道テレビ（以下、HTB）にて、8月29日（日）、無観客の無料オンラインイベント「2021水曜どうでしょうエアキャラバン」を約6時間にわたり生配信した。動画生配信とECサイトを掛け合わせたライブコマースイベント。14時ごろには、Twitterのトレンドで日本3位を獲得するなど、最高瞬間同時視聴数は7,930人を記録、のべ視聴者数5万人に配信を楽しんでもらい大盛況となった。

会場となった紅櫻公園（札幌市南区）には、旧HTB本社敷地内に「水曜どうでしょう5周年記念」として植えられた「どうでしょう桜」が昨年移植され、また「どうでしょう祭桜」も隣に植えられており、春には美しい花を咲かせる隠れた名所となっている。

今年は、3年ぶりのリアル「水曜どうでしょうキャラバン2021」を9月5日（日）～21日（火）で6県6会場での開催に向けて準備を進めてきたが、新型コロナウイルス感染拡大防止の観点で協議を重ねた結果、今年度も開催は中止となった。

当日13時、藤村忠寿、嬉野雅道　両ディレクターによる開会宣言でエアキャラバンがスタート。キャラバンではおなじみのアーティストによるライブ、藤村・嬉野両ディレクターのトークもあり、昨年同様、「池」が登場し両ディレクターが「釣り対決」。藤村ディレクターがホッキ貝の貝殻を釣り上げるなど迷勝負を繰り広げた。また、キャラバンや物産展でしか出来なかった、「くじ引き」がオンラインで初登場。どうでしょうキャラバンのグッズや紅櫻蒸溜所で製造した藤村ディレクター入魂のオリジナルジンなどオンラインでのショッピングも楽しめ、リアルキャラバンの雰囲気をオンライン上で創出した。

19時すぎのフィナーレにて、参加アーティスト、藤村・嬉野　両ディレクター、スタッフ全員が、水曜どうでしょうキャラバン音頭を歌唱して幕を閉じた。